Winter Dance Sim-Date rozgrywa się w typowej scenerii ostatniego roku liceum, oferując możliwość randkowania z 5 bardzo różnymi chłopakami.
W tej grze możesz: uczęszczać na lekcje, aby zdobywać statystyki, co pozwoli ci zarabiać pieniądze; kupować prezenty, by wręczyć je swojemu wybranemu chłopakowi podczas randki; oraz odkrywać różnorodne zakończenia, które czekają na każdego z nich.